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Nuevo artículo, EurJOC 04.2020

Practical solvent‐free microwave‐assisted hydroboration of alkynes

Julia Altarejos, David Sucunza, Juan José Vaquero, Javier Carreras*

Eur. J. Org. Chem., 2020, Accepted Articles
DOI: 10.1002/ejoc.202000110

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A simple and rapid protocol for the anti‐Markovnikov hydroboration of alkynes assisted by microwave irradiation has been developed. Pinacolborane smoothly reacts with terminal alkynes to obtain (E)‐alkenyl boronates in good yields and short reactions times in the absence of solvent. Further transformations on the carbon‐boron bond of the adducts can be sequentially achieved without the need of purifying the alkenyl boronates.

Nuevo artículo, ChemComm 03.2020

Expanding the BN-embedded PAH family: 4a-aza-12a-borachrysene

Alberto Abengózar,‡ Isabel Valencia,‡ Guillermo G. Otárola, David Sucunza,* Patricia García-García, Adrián Pérez-Redondo, Francisco Mendicuti and Juan J. Vaquero*

Chem. Commun., 2020, Advance Article
DOI: 10.1039/C9CC09998K

Previously unknown 4a-aza-12a-borachrysene has been synthesized in only four steps. The reactions of this BN-embedded PAH with bromine and organolithium compounds proceed with complete regioselectivity, resulting in the formation of nine derivatives. One of these, a phenylalkynyl-substituted derivative, exhibits a remarkably high fluorescence quantum yield (ΦF = 0.68).

Nuevo artículo, J. Org. Chem. 12.2019

Synthesis and Photophysical Behavior of a Highly Fluorescent Family of Unsymmetrical Organoboron Complexes Containing 5-(Pyridin-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione Moieties

M. Soledad Garre, Raúl Losantos, Sara Gutiérrez, David Sucunza, Patricia García-García, Diego Sampedro and Juan J. Vaquero

J. Org. Chem., Article ASAP
DOI: 10.1021/acs.joc.9b02451

A new and highly fluorescent family of unsymmetrical organoboron complexes containing 5-(pyridin-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione moieties has been synthesized in three steps. These compounds show strong absorptions covering a wide range of the UV–vis spectrum and are strongly emissive (ϕf of up to 0.92 in CH3CN). Moreover, two fluorophores that include an alkyne or an azide group at the end of the alkyl chain and with potential utility in bioorthogonal chemistry have been developed. One of these, in which the glycol substituent provides an enhanced water solubility without compromising the fluorescence (ϕf = 0.85 in water), may be of particular importance.

Participación UK-Spain Organometallic Chemistry Symposium

Participación UK-Spain Organometallic Chemistry Symposium (USOCS2019)

 

El grupo ha contribuido en el primer UK-Spain Organometallic Chemistry Symposium (USOCS2019), organizado en Alcalá de Henares entre el 17-19 de septiembre, con diversas contribuciones:

– Comunicación Flash + póster:
· BN-Arenes: Synthesis, Reactivity and Properties
Alberto Abéngozar, Isabel Valencia, Miguel Ángel Fernández, Luis Manuel Frutos, Antonio Salgado, Adrián Pérez Redondo, Patricia García-García, David Sucunza, Juan J. Vaquero

– Póster:
· Decarbonylation Processes in k3 -(N^C^C) Gold (III) Carboxylates
Estíbaliz Merino, Hélène Beucher, Alexandre Genoux, Thomas Fox, Cristina Nevado

· Gold-catalyzed regiodivergent cyclization of alkynylcyclobutanes
M. Soledad Garre, David Sucunza, Estíbaliz Merino, Enrique Agular, Patricia García-García, Juan J. Vaquero

· Stereoselective synthesis of versatile trifluoromethyl substituted borocyclopropanes
Julia Altarejos, David Sucunza, Ana Caballero, Pedro J. Pérez, Juan J. Vaquero, Javier Carreras

Participación International Symposium on Advances in Synthetic and Medicinal Chemistry

Participación EFMC-ASMC19 (International Symposium on Advances in Synthetic and Medicinal Chemistry) y ASMC-YSMC (6th EFMC Young Medicinal Chemist Symposium)

 

El grupo ha participado en dos congresos internacionales con la siguiente contribución:

INTO THE ILK-αPARVIN INTERACTION AS A NEW STRATEGY AGAINST CHRONIC KIDNEY DISEASE
García Marín, Javier; De Frutos, Sergio; Griera, Mercedes; Alajarín Ferrandez, Ramón; Griera Merino, Mercedes; Vaquero López, Juan J.; Rodriguez Puyol, Diego; Rodriguez Puyol, Manuel

· International Symposium on Advances in Synthetic and Medicinal Chemistry, 1-5 de Septiembre, Atenas
· 6th EFMC Young Medicinal Chemist Symposium, 5-6 de Septiembre, Atenas

Premio Almirall de la SEQT – Javier García Marín

Premio Almirall de la SEQT – Javier García Marín

Javier García Marín, estudiante de doctorado de nuestro grupo, ha recibido el Premio Almirall de la Sociedad Española de Química Terapéutica (SEQT) para Investigadores Noveles en el Campo de la Búsqueda y desarrollo de Nuevos Fármacos. ¡Enhorabuena!

El premio se hizo entrega durante el 19th Meeting of the Spanish Society of Medicinal Chemistry en Vitoria, en el cual también realizó una comunicación flash de su trabajo:: New tools in medicinal chemistry: design, synthesis & evaluation of new molecules for the modulation of integrin linked kinase: a new target for chronic kidney disease.

Presentaciones TFM «Descubrimiento de Fármacos»

Presentaciones TFM «Descubrimiento de Fármacos»

Entre finales de junio y principios de julio se ha realizado la Escuela de Descubrimiento de Fármacos del Máster Interuniversitario en Descubrimiento de Fármacos. 

En esta edición se han presentado cinco trabajos tutorizados en el grupo. ¡Enhorabuena!

  • Julia Altarejos «Síntesis estereoselectiva de trifluorometilciclopropilboronatos»
  • Paula Flores «Síntesis de compuestos policíclicos mediante ciclaciones electrofílicas de eninos»
  • Miriam Ramírez «Synthesis of small molecules as mimetics of the epitope segment in ILK-a-parvin protein-protein interaction»
  • Alexey Sanduev «Design and synthesis of dicationic cromophores with application in bioimaging»
  • Silvia Simón «Synthesis of modulators of integrin-linked kinase (ILK)»