Azaborinos

Química y aplicaciones de azaborinos

En los últimos años ha surgido un enorme interés por los azaborinos, compuestos aromáticos en los que un enlace C=C se ha sustituido por el isoelectrónico B–N. De este modo se puede acceder a nuevos compuestos que conservan la aromaticidad pero presentan propiedades muy diferentes debido a la polarización del enlace B–N.
En este contexto, hemos inciado una línea destinada al desarrollo de nuevas rutas sintéticas para la preparación de BN-isósteros de compuestos aromáticos policíclicos, centrándose en la búsqueda de métodos simples y eficientes y en la posibilidad de acceder a estructuras no descritas hasta el momento. Por otro lado, el análisis de las propiedades físico-químicas de los compuestos sintetizados permite adquirir nuevo conocimiento sobre el comportamiento de estos sistemas, con el objetivo final de facilitar el diseño racional de sistemas más complejos con propiedades mejoradas, principalmente desde un punto de vista fotofísico.

Referencias recientes:

Synthesis of BN-Polyarenes by a Mild Borylative Cyclization Cascade.
Org Lett. 2022;24(31):5860-5865. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02477.
1,10a-Dihydro-1-aza-10a-boraphenanthrene and 6a,7-Dihydro-7-aza-6a-boratetraphene: Two New Fluorescent BN-PAHs.
J Org Chem. 2021 Nov 22. doi: 10.1021/acs.joc.1c01095.
Recent developments in the chemistry of BN-aromatic hydrocarbons.
Adv. Heterocycl. Chem. 2021 Mar 28; :197-259.
Expanding the BN-embedded PAH family: 4a-aza-12a-borachrysene.
Chem Commun (Camb). 2020 Mar 28;56(25):3669-3672. doi: 10.1039/c9cc09998k.
A New Member of the BN-Phenanthrene Family: Understanding the Role of the B-N Bond Position.
J Org Chem. 2019 Jun 7;84(11):7113-7122. doi: 10.1021/acs.joc.9b00800. Epub 2019 May 23.
Remarkable effect of alkynyl substituents on the fluorescence properties of a BN-phenanthrene.
Beilstein J Org Chem. 2019 Jun 6;15:1257-1261. doi: 10.3762/bjoc.15.122. eCollection 2019.
Synthesis, Functionalization, and Optical Properties of 1,2-Dihydro-1-aza-2-boraphenanthrene and Several Highly Fluorescent Derivatives.
Org Lett. 2019 Apr 19;21(8):2550-2554. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00448. Epub 2019 Apr 5.
C-H Functionalization of BN-Aromatics Promoted by Addition of Organolithium Compounds to the Boron Atom.
Org Lett. 2018 Aug 17;20(16):4902-4906. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02040.
Synthesis of functionalized helical BN-benzo%c%phenanthrenes.
Chem Commun (Camb). 2018 Mar 6;54(20):2467-2470. doi: 10.1039/c7cc09264d.
Synthesis, Optical Properties, and Regioselective Functionalization of 4a-Aza-10a-boraphenanthrene.
Org Lett. 2017 Jul 7;19(13):3458-3461. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01435.